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Chi ha paura del BENZENE?

Il Benzene (Bz), è il capostipite di una classe di composti organici definita col nome di aromatici, non per il loro aroma ma bensì per le loro particolari proprietà chimiche.
Il Bz ha formula bruta C6H6 e la sua struttura è definita da un esagono regolare in cui ogni atomo di Carbonio (C) a ciascun vertice è legato ad altri due atomi di carbonio e ad un atomo di idrogeno; un elettrone resta spaiato e viene messo in compartecipazione tra tutti gli atomi di C creando così una nube elettronica che sostanzialmente conferisce al Bz e a tutti gli altri composti aromatici la capacità di dare reazioni di sostituzione.
Per rappresentare il Bz vengono usati due simboli. Uno è quello che viene detto di Kekulè , il quale mette in chiara evidenza la presenza dei 6 elettroni. Il secondo, rappresentato dal cerchio inscritto, è forse il più corretto perché mette in evidenza la nuvola di elettroni delocalizzati a confermare il fatto che gli elettroni sono distribuiti in maniera uniforme nell'anello

Fig. le 2 forme di rappresentazione del Benzene

Il Bz è un liquido volatile2 incolore, di odore caratteristico ha peso molecolare di 78,1 e densità 0,8.
Il Bz è un prodotto industriale di grande rilevanza economica. La via più usata per ottenere Bz è il reforming catalitico degli alcani e dei ciclo alcani, ma quantità significative si ottengono anche per cracking di alcune frazioni di benzina e dal carbon fossile. La maggior parte del Bz prodotto viene impiegato in processi industriali per la sintesi dello Stirene, Fenolo, Acetone, Cicloesano ed altri meno importanti; ma comunque grandi quantità vengono aggiunte alla benzina senza piombo per aumentarne la qualità ottaniche. Il numero di ottani è importante per un carburante perché fa si che all'interno del motore la miscela bruci regolarmente spingendo i pistoni con regolarità; viceversa un numero basso di ottani crea delle piccole esplosioni che causano dei "colpi in testa" al motore.
Esiste una scala convenzionale per stabilire le proprietà detonanti delle benzine. All'iso-ottano che è un eccellente carburante è stato assegnato 100, mentre all'eptano che è un pessimo carburante è stato assegnato 0. Per legge, una benzina normale deve avere numero di ottani non al di sotto di 87, ad esempio potrebbe essere formata da iso-ottano per l'87% e da eptano per il restante 13%, questo significa che tutti i composti della benzina perlopiù idrocarburi di un range C5-C12 devono avere delle qualità ottaniche pari a 87 o più, ecco perché si aggiungeva Piombo alla rossa e ora Benzene alla verde per aumentare il numero di ottani.
Il problema che si presenta sull'impatto ambientale da parte delle benzine è devastante; il piombo oramai fuori commercio è da considerarsi un vero e proprio veleno, col Bz le cose non migliorano di molto dato che è stato classificato dall'EPA (U.S. Enviromantal Protection Agency) come sicuro agente cancerogeno.
Ecco perché oggi come oggi siamo stati abituati a centri urbani chiusi e domeniche ecologiche, semplicemente perché la qualità dell'aria è così scadente che per rientrare nella media annua bisogna dare degli stop al traffico, e ripulire così la cappa cittadina. Studi epidemiologici hanno comunque accertato il legame esistente tra l'esposizione cronica la Bz e lo sviluppo di malattie degenerative. Se poi a tutto questo viene sommata l'esperienza di laboratorio condotta su animali che ha seguito di contatto o inalazione di vapori di Bz hanno presentato su vari organi la comparsa del cancro, si può ragionevolmente credere che un capanello di allarme è quanto meno d'obbligo.
Vediamo come presumibilmente agisce il Bz nell'organismo umano. La tossicità del Bz è sostanzialmente imputabile a due vie metaboliche. La prima comporta la trasformazione, ad opera del citocromo P450 2E1 presente nelle cellule epatiche, del benzene nel corrispondente epossido, che poi successivamente si riarrangia a fenolo; da quest'ultimo si ottengono poi catecolo (1,2-diidrobenzene) e idrochinone (1,4-diidrobenzene) , che vengono trasportati attraverso il sangue al midollo osseo (queste due specie sono state osservate nel midollo di ratti esposti a Benzene)3.

rappresentazione del metabolismo

Il Bz che respiriamo negli ambienti aperti deriva da caldaie, industrie ma per la maggior parte dal parco veicolare, mentre per gli ambienti chiusi un aumento considerevole di concentrazione di Bz in aria lo danno le sigarette.
Per quanto riguarda i dati relativi all'esposizione a lungo termine a livelli di benzene relativamente bassi quali quelli presenti mediamente nell'aria che respiriamo, ancora non è chiaro se esista una relazione lineare tra tale esposizione e la probabilità di contrarre malattie ematologiche o se piuttosto non esista un valore di soglia al di sotto del quale la probabilità di ammalarsi sia molto bassa o praticamente nulla.
Ma comunque sia, sappiamo con certezza che il Bz è un'agente tossico, e che i sintomi da intossicazione, si sviluppano sia lungo che a breve termine; a causa di inalazione, ingestione o contatto. L'inalazione a bassi livelli o il contatto diretto con il liquido di Bz causa irritazione degli occhi, della pelle nonché delle vie respiratorie.
Esposizioni a breve termine ad alte concentrazioni di Bz provocano vertigini, debolezza, mal di testa, nausea, vomito, difficoltà respiratorie, barcollamento e in alcuni casi euforia; questi sintomi pian piano vanno scemando con il tempestivo allontanamento dalla fonte inquinante. La situazione cambia di gran lunga se l'esposizione è molto prolungata e/o le concentrazioni sono alte, i sintomi che si manifestano sono: tremori, brividi, appannamento della vista fino all'oscuramento totale, irregolarità del battito cardiaco, stati di incoscienza, paralisi che possono portare anche alla morte del soggetto (Carcinogenic Effects of benzene: an Update, EPA/600/P-97/001, aprile '98).
Infine come abbiamo precedentemente detto, persone esposte per anni anche a basse concentrazioni di Bz hanno dimostrato un aumento dell'incidenza di queste persone di contrarre malattie degenerative come anemia o leucemia. Ad oggi, la legge prevede che nei luoghi di lavoro il personale non sia esposto ad una concentrazione di Bz maggiore di 1 ppm. Per quanto concerne la qualità dell'aria cittadina, si fa riferimento ad un anno intero di campionamenti; il che significa che se la concentrazione è troppo alta: scatta la domenica verde per ritornare in linea con la media annuale. Sarebbe preferibile essere sempre al di sotto dei limiti senza dover fare degli stop.
Infine, per quanto riguarda il parco veicolare, non si è stato ancora fissato un limite massimo di emissioni da parte dei veicoli a motore, anche se fortunatamente i catalizzatori in uso abbassano anche il livello di Bz allo scarico.